Die Ausführungen des Advisors sind allerdings mit Vorsicht zu genießen: So hängt die empfohlene Windows-Version nicht von den installierten Anwendungen ab, sondern nur von der XP-Version. Wer als Betriebssystem beispielsweise XP Professional laufen lässt, dem wird Vista Business empfohlen. Und wenn der Upgrade Advisor Schwierigkeiten mit einzelnen Komponenten vermutet, bedeutet dies im Umkehrschluss nicht, dass es damit unter Vista tatsächlich Probleme geben muss. Es mangelt Vista nur am passenden Treiber, die oft aber bereits auf den Hersteller-Homepages zum Download angeboten werden.
Um sein System auf die Eignung eines Wechsels zu testen, ist ausschließlich Windows XP mit Service Pack 2 geeignet. Außerdem verlangt das Setup-Programm sowohl nach MSXML 6.0 (1,4 MByte, Installation erfordert Neustart) und .NET-Framework 2.0 (22,4 MByte). Fehlen diese Komponenten, bietet das Setup-Programm den Download an.