So sind Fälle bekannt, in denen einige im Music Store von iTunes erworbene Musikdateien nicht abgespielt werden können. Neben einer fehlerhaften Synchronisation mit dem iPod sollen sogar Fälle existieren, in denen User ihren iPod schlichtweg „kaputt gespielt“ haben.
Sofern noch nicht geschehen, rät Apple allen iTunes-Anwendern, bis zur aktualisierten Version mit dem Wechsel ihres Betriebssystems zu warten. Sofern dieser Wechsel allerdings schon vollzogen ist, sollten Rechner, auf denen die gekauften Songs abgespielt werden sollen, in iTunes deaktiviert werden. Anschließend soll der iPod in den Disk-Modus geschaltet werden. Nach einer Neuinstallation von Windows Vista sollte dann die Software sowie die Hardware neu eingerichtet werden, heißt es von Seiten des Herstellers.
